A proposta deste artigo é destacar algumas reflexões realizadas sobre o programa de inclusão digital denominado Acessa SP, do governo do Estado de São Paulo, tendo por base os dados coletados em pesquisa de pós-doutorado, em dois assentamentos rurais: Haroldina, no município de Mirante do Paranapanema, e Gleba XV de Novembro, no município de Rosana. A pesquisa de campo se fundamentou na metodologia etnográfica. O resultado da pesquisa mostrou que há muitos desafios a serem enfrentados para que se atinjam as metas do programa, ou seja, promover melhoria nas condições de vida dos usuários, por meio das tecnologias.